उदाहरण के लिए, अपने स्थानीय पिज़्ज़ेरिया से एक व्यापार बॉट के साथ चैट करने के लिए उस विकल्प जैसी कुछ महान सुविधाएँ प्रदान करने के लिए Microsoft कुछ बेहतरीन Cortana सुविधाओं को Skype में एकीकृत करने के लिए कड़ी मेहनत कर रहा है। इसलिए, अपने प्रियजनों के साथ चैट करते समय Skype के भीतर से पिज़्ज़ा हट को ऑर्डर करने का विचार जल्द ही एक वास्तविकता बन सकता है।

इन बेहतर सुविधाओं के साथ, उपयोगकर्ता चैट-जैसे का उपयोग करके कॉर्टाना के साथ बातचीत करने में सक्षम होंगे अपने कार्यों और दिन के कार्यों को पूरा करने के लिए इंटरफ़ेस, लंबे समय में Cortana को अधिक कार्यात्मक बनाता है। जब व्यवसाय बॉट्स के साथ चैट करने में सक्षम होने की बात आती है, तो Cortana स्वचालित रूप से एक सेवा का पता लगाने में सक्षम होगी जो कि Skype चैट के संदर्भ में प्रासंगिक हो सकती है ताकि आप जल्दी से बॉट से बात कर सकें कि आप क्या चाहते हैं।

फेसबुक जैसी कंपनियां फेसबुक मैसेंजर जैसी सेवाओं के साथ ऐसा ही करने की कोशिश कर रही हैं, लेकिन अब तक, केवल Microsoft ही इस तरह की सेवा का एक कार्यात्मक प्रोटोटाइप दिखाने में सक्षम है। भविष्य में, डेवलपर्स मल्टीमीडिया बॉट को जोड़ने में सक्षम होंगे जो वास्तविक समय में प्रश्नों का जवाब देगा। बोट्स को आज ही अपडेट में लॉन्च किया जाएगा लेकिन माइक्रोसॉफ्ट ने यह घोषणा नहीं की है कि शुरू में कौन से बॉट उपलब्ध कराए जाएंगे।